五甲基二乙烯三胺Pentamethyl-Diethylene-Triamine PMDETA CAS3030-47-5
五甲基二乙烯三胺（PMDETA）
概述
五甲基二乙烯三胺（Pentamethyl-Diethylene-Triamine，簡稱 PMDETA），是一種重要的有機胺類化合物，廣泛應(yīng)用于高分子材料、催化劑、溶劑等領(lǐng)域。其化學(xué)式為 C?H??N?，結(jié)構(gòu)上屬于多胺類衍生物，具有良好的配位能力和催化活性。PMDETA 在聚氨酯工業(yè)中作為發(fā)泡反應(yīng)的催化劑表現(xiàn)尤為突出，同時也被用于金屬配合物合成、表面處理、涂料和膠粘劑等精細化學(xué)品的制備。
由于其優(yōu)異的性能與廣泛的用途，PMDETA 已成為化工行業(yè)中不可或缺的重要原料之一。本文將從其化學(xué)性質(zhì)、物理參數(shù)、應(yīng)用領(lǐng)域、生產(chǎn)工藝、安全環(huán)保等方面進行系統(tǒng)介紹，力求全面展現(xiàn)該產(chǎn)品在工業(yè)與科研中的重要地位。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名
PMDETA 的全稱為 五甲基二乙烯三胺，英文名 Pentamethyldiethylenetriamine，也常被稱為 N,N,N’,N”,N”-五甲基二乙烯三胺。其分子結(jié)構(gòu)如下：
CH3—N(CH2CH2NHCH2CH2NHCH3)—CH2CH2—N(CH3)2該分子由兩個乙撐鏈連接三個氮原子，并有五個甲基取代基分布在氮原子上，賦予其較強的堿性和良好的空間位阻效應(yīng)。
| 特性 | 描述 |
|---|---|
| 分子式 | C?H??N? |
| 分子量 | 173.30 g/mol |
| IUPAC名稱 | N,N,N′,N″,N″-Pentamethyldiethylenetriamine |
| CAS號 | 3030-47-5 |
| EINECS編號 | 221-208-6 |
理化性質(zhì)
基本物理性質(zhì)
PMDETA 是一種無色至淡黃色透明液體，具有輕微的胺類氣味。它在室溫下穩(wěn)定，易溶于多種極性溶劑，如水、醇類、酮類、酯類等，但不溶于非極性溶劑如石油醚。
| 物理參數(shù) | 數(shù)值 | 單位 |
|---|---|---|
| 外觀 | 無色至淡黃色透明液體 | — |
| 氣味 | 輕微的胺味 | — |
| 密度（20°C） | 0.89–0.91 | g/cm3 |
| 熔點 | -30 至 -25 | °C |
| 沸點 | 198–202 | °C |
| 折射率（nD） | 1.4600–1.4650 | — |
| 黏度（25°C） | 3.5–5.0 | mPa·s |
| pH（1%水溶液） | 10.5–11.5 | — |
| 溶解性 | 易溶于水、、等；難溶于非極性溶劑 | — |
化學(xué)性質(zhì)
PMDETA 具有較強的堿性，能夠與酸發(fā)生中和反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽。其末端的仲胺和叔胺結(jié)構(gòu)使其在催化反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的活性，特別是在金屬離子的絡(luò)合中起重要作用。
此外，PMDETA 分子中的多個氮原子具有孤對電子，使其成為優(yōu)良的配體，在過渡金屬催化體系中廣泛應(yīng)用。
應(yīng)用領(lǐng)域
PMDETA 作為一種功能型胺類化合物，因其獨特的結(jié)構(gòu)而具備多重應(yīng)用場景。以下是其主要應(yīng)用領(lǐng)域：
1. 聚氨酯工業(yè)中的催化劑
PMDETA 是聚氨酯泡沫塑料制造過程中常用的叔胺催化劑，尤其適用于軟質(zhì)及半硬質(zhì)聚氨酯泡沫的生產(chǎn)。它能夠有效促進異氰酸酯與多元醇之間的氨基甲酸酯反應(yīng)（發(fā)泡反應(yīng)），從而控制泡沫的密度、開孔率及機械強度。
✅ 優(yōu)勢：
- 反應(yīng)速度快
- 催化效率高
- 泡沫結(jié)構(gòu)均勻
| 發(fā)泡類型 | 推薦用量（phr） | 效果說明 |
|---|---|---|
| 軟泡 | 0.2–1.0 | 提升早期發(fā)泡速度 |
| 半硬泡 | 0.5–1.5 | 改善泡孔結(jié)構(gòu) |
| 自結(jié)皮泡沫 | 0.3–1.0 | 控制表皮形成時間 |
2. 過渡金屬催化劑助劑
PMDETA 常作為配體用于多種金屬催化體系中，如銅、鎳、鈷等配合物體系。它通過增強金屬中心的活性提高催化效率，廣泛應(yīng)用于有機合成、自由基聚合、C-H鍵活化等領(lǐng)域。
🔍 典型反應(yīng)：
- 銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（Click Reaction）
- ATRP（原子轉(zhuǎn)移自由基聚合）反應(yīng)中的配體
- Heck 和 Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)的輔助催化劑
| 配合金屬 | 應(yīng)用示例 | 反應(yīng)類型 |
|---|---|---|
| Cu | Click反應(yīng) | Huisgen環(huán)加成 |
| Ni | C–N偶聯(lián) | Buchwald–Hartwig反應(yīng) |
| Co | 氧化還原 | 自由基引發(fā)反應(yīng) |
3. 表面處理與清洗劑
由于其良好的溶解性和堿性，PMDETA 可用于金屬表面清洗、除銹、鈍化等工藝中。在電鍍、涂裝前處理中可提高附著力與清潔度。
🔧 優(yōu)點：
- 對鐵、鋁、不銹鋼均有良好清洗效果
- 可替代傳統(tǒng)強堿性清洗劑，降低腐蝕風(fēng)險
4. 溶劑與反應(yīng)介質(zhì)
PMDETA 憑借其優(yōu)異的溶解能力，可用作某些有機反應(yīng)的溶劑或共溶劑，尤其是在極性反應(yīng)體系中表現(xiàn)出較好的兼容性。
🧪 適用反應(yīng)體系：
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🧪 適用反應(yīng)體系：
- 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)
- 親核取代反應(yīng)
- 縮合反應(yīng)
生產(chǎn)工藝
PMDETA 主要通過多步胺烷基化反應(yīng)合成，通常以二乙烯三胺（DETA）為起始原料，經(jīng)過多次甲基化反應(yīng)得到目標產(chǎn)物。
合成路線概述
- 起始原料： 二乙烯三胺（DETA）
- 第一步： DETA 與甲醛在酸性條件下縮合，生成中間體
- 第二步： 經(jīng)過多次甲基化反應(yīng)，逐步引入五個甲基基團
- 純化步驟： 通過蒸餾、結(jié)晶等方式去除副產(chǎn)物，獲得高純度 PMDETA
目前工業(yè)化生產(chǎn)中多采用連續(xù)化流程，以提高產(chǎn)量并減少三廢排放。
| 工藝步驟 | 條件控制 | 說明 |
|---|---|---|
| 縮合反應(yīng) | pH 3–5，溫度 80–100°C | 加入適量酸催化劑 |
| 甲基化反應(yīng) | 壓力 0.3–0.5 MPa，溫度 120–150°C | 使用甲基化試劑如硫酸二甲酯 |
| 精餾提純 | 減壓蒸餾，壓力 ≤ 10 kPa | 收集主餾分，純度 ≥ 99% |
安全與環(huán)保
PMDETA 雖然不是劇毒物質(zhì)，但仍需嚴格按照化學(xué)品管理規(guī)范操作，確保人員健康與環(huán)境安全。
安全數(shù)據(jù)表（SDS）摘要
| 項目 | 內(nèi)容 |
|---|---|
| GHS分類 | 皮膚腐蝕/刺激（類別2）；嚴重眼損傷/眼刺激（類別2A）；急性毒性（經(jīng)口LD?? > 2000 mg/kg） |
| 接觸途徑 | 皮膚接觸、吸入、誤食 |
| 健康影響 | 刺激呼吸道，引起咳嗽、流淚；長期接觸可能導(dǎo)致皮膚過敏 |
| 急救措施 | 若濺入眼睛，立即用大量清水沖洗至少15分鐘；若誤吞，不要催吐，送醫(yī)治療 |
| 存儲要求 | 密封保存，避免陽光直射，遠離火源與氧化劑 |
| 廢棄處置 | 按照當?shù)胤ㄒ?guī)進行危險廢物處理，不得隨意傾倒 |
環(huán)境保護
PMDETA 廢液具有一定的生物毒性，需要經(jīng)過中和、吸附或焚燒處理后方可排放。企業(yè)應(yīng)建立完善的廢水處理系統(tǒng)，確保符合國家《污水綜合排放標準》（GB 8978-1996）。
🌱 建議環(huán)保措施：
- 使用活性炭吸附未反應(yīng)物料
- 采用高級氧化技術(shù)（AOP）降解殘留有機物
- 建立閉環(huán)回收系統(tǒng)，減少資源浪費
市場與發(fā)展趨勢
隨著聚氨酯產(chǎn)業(yè)的持續(xù)增長以及高性能材料需求的提升，PMDETA 的市場需求穩(wěn)步上升。根據(jù)市場調(diào)研數(shù)據(jù)顯示，2024年全球PMDETA市場規(guī)模已超過1.2億美元，預(yù)計到2030年將達到2.0億美元以上，年均增長率約為8.5%。
🌍 區(qū)域市場分布：
- 中國：全球大生產(chǎn)基地與消費國，占全球總產(chǎn)能約40%
- 歐美地區(qū)：高端應(yīng)用集中地，主要用于特種催化與醫(yī)藥合成
- 東南亞：快速增長區(qū)域，受益于基建與家電產(chǎn)業(yè)發(fā)展
📈 未來趨勢預(yù)測：
- 功能化改性產(chǎn)品不斷涌現(xiàn)，滿足綠色化學(xué)需求
- 生物基與低VOC產(chǎn)品成為研發(fā)熱點
- 微膠囊化技術(shù)提升安全使用性能
結(jié)語
五甲基二乙烯三胺（PMDETA）憑借其優(yōu)異的物化性能與廣泛的應(yīng)用場景，在現(xiàn)代化工與材料科學(xué)中占據(jù)著舉足輕重的地位。無論是在聚氨酯發(fā)泡催化、金屬配合物合成，還是精細化學(xué)品制備中，PMDETA 都展現(xiàn)出不可替代的價值。
隨著科技的進步與環(huán)保意識的增強，PMDETA 正朝著更加高效、綠色、可持續(xù)的方向發(fā)展。未來，隨著新型催化體系和功能材料的不斷開發(fā)，PMDETA 必將在更廣闊的領(lǐng)域中大放異彩。
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